Comenzamos con la Capilla de la Piedad o del Santo Entierro la cual esta cerrada por la antigua verja que cerraba la capilla mayor de la antigua catedral. Esta coronada por un calvario y los apóstoles Pedro, Pablo, Santiago y Andrés. La reja fue forjada por fray Francisco de Salamanca el año 1506.
Destaca en esta capilla el grandioso retablo la escultura considerada una obra maestra que fue realizada por Juan de Juni el año 1571. En ella podemos ver sufriendo a San Juan y la Virgen rotos de dolor y esta ultima sujetando el cuerpo de Cristo cuya cabeza reposa en Juan de Arimatea junto a María Magdalena y María Salome.
En una de las paredes de la Capilla de San
Andrés se puede ver un cuadro donde se muestra el martirio de San Bartolomé, de un estilo similar al del pintor segoviano Bartolomé Montalvo. La capilla esta cubierta con una bóveda de crucería estrellada.
El retablo que fue diseñado por Pedro Brizuela en 1621 y finalizado dos años mas tarde, aunque el dorado que luce se realizo en 1703.
El ático del retablo contiene un calvario con dos profetas a los lados y coronado por Dios Padre sujetando la bola del mundo.
El cuerpo superior presidido por un altorrelieve donde se ve el martirio de San Andrés a cuya izquierda vemos las tallas de Santo Domingo de Silos y San Marcos y a su derecha a San Antonio de Padua y San Mateo.
En el cuerpo inferior presidido por la imagen de San Andrés a cuya izquierda se ven las imágenes de San Pedro con San Juan y a la derecha San Pablo con San Lucas.
La verja que cierra la capilla fue diseñada por Pedro Brizuela, pero fue concluida en 1632 por Gil Sánchez. El año 1727 fue dorada por Juan Bermejo.
Esta Capilla que lleva el nombre de los Santos Cosme y Damián en un principio fue denominada del Crucifijo. Pero la denominación actual por la petición en su testamento en 1598 del quien fuera Arcipreste y Racionero de la Catedral Damián Alonso del Berrocal, petición que fue concedida tras su muerte en 1603.
Frente al retablo vemos cuatro cuadros en los que están representados los evangelistas, los cuales fueron trasladados recientemente. Aunque el autor o autores de los mismos se desconoce, se ve tienen influencia de la pintura barroca italiana.
El retablo presidido por los santos médicos fue mandado realizar al ensamblador segoviano Domingo Fernández.
Las imágenes de los santos titulares fueron realizadas en el taller de Gregorio Fernández y en la zona del banco del retablo se puede ver el martirio de ambos el cual fue en tiempos del emperador Diocleciano. A ambos lados de los médicos tenemos dos cuadros que representa a San Pedro y San Pablo.
En el centro del segundo piso se puede ver la imagen de la Inmaculada Concepción también del taller de Gregorio Fernández, flanqueada por los cuadros de dos santos obispos.
En el tímpano hay un cuadro donde esta desarrollado el tema de la Piedad.
La reja que cierra la capilla fue encargada a Antonio de Elorza el cual debido a su muerte no pudo concluir, cosa que realizo su yerno y heredero Gregorio de Aguirre.
