Esta iglesia que sirvió como ultima morada a personajes reales de Castilla como el infante Alfonso hijo de Sancho IV y María de Molina o la reina María de Portugal esposa de Felipe II. En ella entraron a formar parte de la comunidad cristiana el mismo Felipe II, este que nació en el contiguo palacio de Pimentel fue trasladado de una forma especial ya que le correspondía la San Martín por una especie de pasadizo y así no piso la calle, otros personajes reales bautizados en ella fueron Felipe IV y la hija de Felipe III doña Ana Mauricia.
Otro tipo de actos que alojo fueron reuniones y capítulos de Ordenes Militares junto a sesiones de las Cortes del Reino entre ellas la que sirvió de jura del rey Carlos I.
Pero esta fachada en su totalidad no fue testigo de los actos mas antiguos de los antes reseñados ya que esta fachada es ampliadas en el siglo XVII patrocinada por el duque de Lerma Valido (como un primer ministro) del rey Felipe III el cual por su influencia traslado la corte a Valladolid cuyo palacio real esta situado justo enfrente de la portada de la iglesia.
La fachada encargada al maestro Simón de Colonia de estilo gótico isabelino. Sobre su puerta de entrada vemos esculpida la coronación de la Virgen en donde aparte de San Juan Bautista y ángeles podemos ver en actitud orante a fray Alonso de Burgos que impulso las obras del convento. Sobre la entrada y bajo el rosetón central vemos representados los evangelistas.
El segundo tramo de la fachada de estilo plateresco es el que fue financiado por el duque de Lerma junto a las torres laterales a la fachada.
Este tramo dividido en partes rectangulares en las que comparten hueco en la decoración figuras góticas próximas a Gil de Siloe y otras talladas para la ocasión. Los escudos pertenecen al duque de Lerma.
El frontón triangular superior no guarda una similitud artística gótica con la parte inferior. En ella podemos ver junto a los escudo de los reyes católicos.
